Основная статья: Оротимару (Наруто)

* Состояние на данный момент: Вышел из Акацуки, заменён Дэйдарой, позже его сущность поглощена Сасукэ, а впоследствии убит Итати.
* Кольцо: 空 (Куу, небо)
* Положение на руке: мизинец левой руки
* Внешность: рост — 172.0, вес - 57.3
* Партнёр: Сасори
* Характеристики: способен продлевать свою жизнь, переселяя душу в другое тело, может удлинять различные части своего тела, мастер в дзюцу, базирующихся на змеях, змеиная внешность.

Оротимару (яп. 大蛇丸 Оротимару) был членом Акацуки, партнёром Сасори. Ещё не ясно, каким образом и по какой причине он покинул организацию; Оротимару утверждает что, вышел из Акацуки, потому что Утиха, Итати оказался сильнее него и, следовательно, был непригоден для Техники Бессмертия, однако неизвестно, говорит ли он правду. Несмотря на уход из Акацуки, кольцо 空 Оротимару оставил у себя. Из-за этого предательства организация пытается убить его, посылая к нему шпиона, Кабуто Якуси, которого заставляют забыть свою настоящую личность. Несмотря на всё это, Кабуто освобождается от техники благодаря Оротимару, после чего решает остаться у него на службе.

Оротимару также хотел избавиться от Акацуки, хотя причины этого не совсем ясны. Его надеждам не суждено было сбыться - Оротимару был поглощён собственным учеником, Сасукэ Утихой. В последствии он вырывается из тела Сасукэ, когда у того кончается чакра в битве против Итати (392 глава манги). Но погибает от мощнейшей техники Итати - Сусано. Оротимару был пронзён мечом Тоцука, так же известным как Катана Сакэгари, который запечал его в мире гендзюцу навсегда. То, что осталось от Оротимару, вживил в себя Кабуто.